A l'âge de 19 ans, Hilary est devenue une chanteuse et auteure-compositrice subtile, qui a co-écrit toutes les chansons de “Dignity”, cherchant toujours à aller plus loin et signant au final un disque majeur d'une rare profondeur. Pour mener à bien ce projet elle s'est entourée de Kara Dioguardi ( Gwen Stefani, Pussy Cat Dolls, Enrique Iglesias, Kelly Clarkson) qui a déjà été couronnée d'un Grammy Award, ainsi que de grands producteurs/auteur-compositeurs tels que Chico Bennett & Richard Vission (Madonna, Usher, Killers), Tim & Bob (Nas, Madonna, Jennifer Lopez), Vada Nobles (Rhianna, Lauryn Hill, Faith Evans, Natasha Bedingfield, Warren G), Fredwrecke (Snoop Dog, Eminem, Fergi) Will.I.Am et Rhett Lawrence.
Dans la chanson qui a donné son titre à l'album, elle évoque ses expériences et fait des observations sur la vie à Los Angeles ("Where's your dignity/I think you lost it in the Hollywood Hills"). Dans "Danger" elle parle des avances suspectes d'un homme plus âgé, tandis que dans "With Love" elle aborde l'un des thèmes de chanson les plus fréquents d'une façon originale. ("I can take your honesty/All your words weigh heavily/I'm listening to you all the time"). “Stranger” relate une relation qui semble parfaite de l'extérieur, mais s'avère en fait glaciale à l'intérieur. Dans chaque morceau, Hilary sonde la vie et l'amour avec toujours plus d'intensité mais aussi plus de vulnérabilité que jamais.
Dans la chanson qui a donné son titre à l'album, elle évoque ses expériences et fait des observations sur la vie à Los Angeles ("Where's your dignity/I think you lost it in the Hollywood Hills"). Dans "Danger" elle parle des avances suspectes d'un homme plus âgé, tandis que dans "With Love" elle aborde l'un des thèmes de chanson les plus fréquents d'une façon originale. ("I can take your honesty/All your words weigh heavily/I'm listening to you all the time"). “Stranger” relate une relation qui semble parfaite de l'extérieur, mais s'avère en fait glaciale à l'intérieur. Dans chaque morceau, Hilary sonde la vie et l'amour avec toujours plus d'intensité mais aussi plus de vulnérabilité que jamais.